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A Naro è ancora ben conservato il castello che Matteo Chiaramonte ricevette nel 1336 da Federico IV d’Aragona. Anche se il castrum Nari è attestato a partire dal 1271, una leggenda ci riporta indietro al tempo dei normanni. Si tratta della storia di donna Giselda, la bella castellana che si era innamorata di Bertran, uno dei saggi di corte, e che per questo ebbe un triste epilogo. L’idilio durava già da un po’ quando in una notte di luna piena, mentre lui cantava con il suo liuto il suo amore alla bella donna dai capelli neri e gli occhi azzurri, furono sorpresi dal marito Pietro Calvello. Il giovane amante fu ucciso e gettato dall’alto della sua torre, mentre Giselda, rinchiusa nelle prigioni del Castello, si lasciò morire di dolore. Nei racconti popolari, si narra di un fantasma che, nelle notti chiare, vaga sugli spalti dell’imponente Castello. Fantasie?? Intanto chi passa di note sotto il Castello si segna e affetta il passo.
Durante la guerra del Vespro, anche qui si consumò una strage. I Naritani attaccarono il castello, trucidando tutti i soldati francesi che lo presidiavano, compreso il governatore Turpiano, e per sfregio li appesero per il collo, con delle corde, fuori le mura del Castello. Poi uccisero, in città tutti i francesi uomini, donne e bambini per estirpare anche il seme della “mala signoria”. Ancora un fatto di sangue interessò il castello quando, estinta la dinastia dei Chiaramonte, al tempo della Regina Bianca di Navarra e delle sue disavventure con Bernardo Cabrera, questi, odiato dalla città di Naro che, come quasi tutta la Sicilia parteggiava per la Regina, non potendo espugnare il castello, molto ben difeso, vi penetrò a tradimento. Nella lotta che ne seguì il castellano del tempo, Lop di Leone, morì gridando il nome della sovrana ed il Cabrera, dopo averne fatto tagliare a pezzi il cadavere, fece anche murare viva nel castello la madre badessa, colpevole solo di essere parente del castellano.
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