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Secondo la leggenda Caccamo fu’ fondata da un gruppo di soldati punici sfuggiti alla morte ma in realtà le notizie sulle sue origini sono pressoché inesistenti. Nell’XI secolo viene eretto un piccolo baglio con torre di guardia e cinta muraria. Gia nel XII secolo si trasforma in castello dotato di corte centrale per contenere uomini e cavalli. Ma è con Manfredi I di Chiaramonte che si può parlare di un castello vero e proprio.
Nel 1302 gli angioini tentano invano di espugnarlo grazie alle opere volute, pochi anni prima, da Manfredi. Nuove torri, nuove cortine e nuove porte rendono il castello una sicura fortezza.
I Chiaramonte, contrapponendosi al potere regio degli Aragonesi, per più di un secolo scriveranno la storia della Sicilia medievale e a partire da Manfredi I individueranno nel castello di Caccamo il simbolo della loro potenza feudale.
Gli abitanti di Chiaramonte (così si chiamò per un certo periodo Caccamo) resteranno talmente fedeli ai vecchi signori, anche dopo la loro capitolazione avvenuta nel 1392, che solo dopo sei anni il re riuscì a conferire a Giacomo De Prades la signoria del feudo.
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